Магия фенольного кольца

Таинственная полифенольная зрелость. Зачем придумывать еще одну? Ведь есть же техническая и физиологическая зрелость виноградных ягод. Почему именно она так важна для оценки урожая винограда, предназначенного для изготовления вина?

 

Очень часто во время обсуждения вина понятие полифенольной зрелости ограничивается лишь характеристиками танинов: "зрелые", "зеленые", "бархатные"... Конечно, значение танинов огромно, они очень важны и без них немыслима правильная структура вина. Но они - только часть огромного многоклассового сообщества фенольных химических соединений, которые умеет синтезировать лоза, и которые помогают делать вино уникальным.

 

Ароматическое кольцо

В начале был бензол - одиночное кольцо, плоская, устойчивая и уникальная по своим химическим свойствам, структура (рис. 1).

Рисунок 1. Бензол. Ароматическое кольцо

Первые циклические соединения, открытые учеными, обладали очень сильным запахом, отсюда и название "ароматическое кольцо". Только потом выяснилось, что пахнут далеко не все они, но название осталось.

 

Если к молекуле бензола добавить гидроксильную группу ОН (функциональная группа органических и неорганических соединений, в которой атомы водорода и кислорода связаны ковалентной связью), то получится фенол (рис. 2).

Рисунок 2. Фенол

А если этих групп становится больше, удобнее пользоваться термином "полифенолы" - для простоты, опуская принятые химиками названия.

 

И бензол, и фенол - достаточно ядовитые соединения. Люди старшего поколения помнят "карболку" - раствор фенола, применяемый как бактерицидное средство в лечебных учреждениях. Но растения научились использовать производные от этих соединений себе во благо. Уже открыты многие тысячи таких веществ!

 

Хочешь жить - умей вертеться

Действительно, в качестве компенсации за "сидячий" образ жизни природа подарила растениям целую армию удивительных адаптивных соединений. Одна мощная гвардия антиоксидантов чего стоит! Вместе они способны инактивировать множество агрессивных опасных соединений. Яркий представитель - кверцетин (рис. 3).

Рисунок 3. Кверцетин

Ему под силу справиться с активными формами кислорода, которые в излишнем количестве образуются при фотосинтезе на ярком солнце.

 

Среди фенольных соединений есть гормоны, регулирующие все процессы в растительном организме. Лоза с их помощью может откликаться на внешнее воздействие в течение всего нескольких минут! Например, закрыть устьица, чтобы сократить потерю влаги.

 

Есть соединения, которые отбивают атаки микрофлоры. Одно из них - ресвератрол (рис. 4).

 

Рисунок 4. Ресвератол

Сейчас ученые изучают его удивительные способности. Вполне возможно, что знаменитый "французский парадокс" связан со способностью ресвератрола снижать уровень глюкозы в крови и защищать кровеносные сосуды от образования склеротических "бляшек". И ресвератрол и кверцетин содержатся в красном вине, и с их помощью уже созданы некоторые лекарственные средства.

 

Растения - существа удивительные! У них даже действует система "воздушного телеграфа". Иными словами, с помощью летучих веществ передается информация о нападении неприятеля! И соседи начинают выстраивать систему биохимической обороны. Среди этих воздушных посланников есть вещества фенольной природы. И это только несколько примеров того, как зеленые создания используют вещества с ароматическими кольцами.

 

В общем, природа подарила лозе массу возможностей. Но для того, чтобы лоза могла синтезировать это богатство и пользоваться им, нужно соблюдать определенные правила.

 

Генетика, или Что на роду написано

Дело в том, что у каждого сорта винограда есть свои генетические особенности, свой вегетационный период, необходимый для полного созревания ягод - для синтеза всех возможных полифенолов.

 

У "северных", высокоширотных сортов этот период короче. Они умеют летом более активно пользоваться длинным световым днем, и от начала вегетации до сбора урожая им хватает иногда всего 105-110 дней для созревания.

 

"Южные" сорта привыкли к более короткому дню. Они знают, что впереди будет длинная теплая осень и не слишком торопятся созревать. Среди таких "тугодумов" есть сорта, которым для полного созревания необходимо 220-240 дней! Например, Ojaleshi в Западной Грузии — его урожай собирают не раньше середины ноября, иногда даже с первым снегом, в декабре.

 

Интересно, что лозы активно реагируют на смену широты, и если она не соответствует генетике сорта, виноградные растения предпочитают заниматься собственным телом, наращивая зеленую массу. Им не до правильного воспитания детей - ягод. В этом случае качество урожая страдает.

 

Свобода как стимул к развитию

Лоза слишком давно живет с человеком и, порой, забывает о своих скрытых возможностях. Так, если хозяин излишне опекает ее - кормит чем-то вкусным, опрыскивает, ограждает от внешнего мира, то есть, мешает самовыражаться, то лоза будет лениться и не станет синтезировать чудодейственный защитный полифенольный коктейль. А это значит, что даже если ягоды наберут положенный сахар, и при этом сохранят положенную кислотность, желаемого разнообразия оттенков вкуса и аромата в вине получить не удастся, и жизнь его будет существенно ограничена.

 

Конечно, на больших промышленных виноградниках, при высокой урожайности, когда производятся многие миллионы литров вина риск неуместен, тут важна стабильность. Нужно получить много, и желательно здорового винограда. Неважно, что такое вино не будет часами раскрываться в бокале - это развлечение для продвинутых и богатых винофилов. Главное - угодить многочисленным среднестатистическим любителям, чтобы было понятно, вкусно, предсказуемо и недорого. Эти вина не рассчитаны на долгую жизнь.

 

Другое дело небольшие хозяйства, где человек знает свои лозы «в лицо» и специально создает им трудности. Например, разбивает виноградник высоко в горах, где излишнее излучение и холодно ночью - то есть, помещает лозы в стрессовые условия жизни.

Виноградное растение - борец от природы, у него есть механизмы защиты! Рецепторы лозы будут реагировать на холод и ультрафиолетовое излучение, начнется усиленный синтез защитных полифенольных соединений. А еще лоза ограничит свой рост, замедлит метаболические реакции, и тем самым продлит вегетационный период, если это необходимо.

 

Залог успеха - в преодолении трудностей

Горы - это серьезное испытание для лозы. Но с не меньшими трудностями лоза сталкивается на винограднике у виноградаря-биодинамиста. И тут очень важно, чтобы условия существования были совместимы с возможностями конкретного сорта. Поддержка со стороны хозяина плюс генетические возможности растения и... повышенное содержание фенольных соединений обеспечено! Они защитят и лозу, и будущее вино. И, как следствие - потребуется минимальное количество серы при винификации для защиты вина от враждебной микрофлоры.

 

Но биодинамические виноградарство и виноделие - очень рискованное занятие. Нужно обладать особыми навыками, знаниями и редкой способностью жить на одной волне со своими лозами, чтобы вместе с ними преодолеть все трудности, вырастить качественный урожай, а потом создать действительно замечательное вино.

 

Каждый год ученые открывают все новые и новые вещества в виноградных ягодах. Одно перечисление фармакологических способностей фенольных химических веществ в вине способно вызвать восхищение: иммуностимулирующее, противоопухолевое, кардиопротекторное, гепатопротекторное, антитромботическое, антиаллергическое, антивирусное, радиопротекторное действие. Правда, алкоголь мешает в полной мере воспользоваться этим богатством. Приходится искать золотую середину.

 

Теперь становится понятным, почему для винодела так желанна фраза: "виноград достиг стадии полифенольной зрелости".

 

Полифенолы, флавоноиды, танины

Настало время разобраться, что же такое танины и где их место среди фенольных соединений? Оказывается, они принадлежат к одному из самых больших классов полифенолов - флавоноидам (рис. 5).

 

Активное изучение этих соединений началось в 1936 году после открытия способности некоторых из них снижать проницаемость стенок капиллярных сосудов - то есть, у них обнаружилась Р-витаминная активность. К началу 60-х годов было описано уже около 400 флавоноидов. На сегодняшний день ученые открыли более 8000 молекулярных представителей этой группы и это далеко не предел.

 

Чувствуете, какой размах! Пусть не все, но вполне достаточное их количество есть в активе у виноградного растения.

 

Назвался танином - умей дубить кожу

Танин - это не одна конкретная молекула, это целая группа самых разнообразных по составу и размерам растительных веществ.

Но все они должны обладать общим свойством - они должны уметь дубить шкуры животных. Танины связывают, "сшивают" белковые молекулы кожи, образуют перемычки - делают структуру более прочной, устойчивой к внешним воздействиям (рис. 6).

Рисунок 6. Дубящий эффект

То есть, танины демонстрируют один из своих главных талантов - умение образовывать связи с белковыми молекулами.

Танины виноградной ягоды во время ферментации и выдержки образуют связи с белками, пептидами и другими биополимерами сусла, источниками которых были ягоды, дрожжи и бактерии. Тот же процесс идет во время оклейки вина - танины соединяются с белками желатина на последних "очистительных" этапах рождения вина. Или же соединяются с белками живых микроорганизмов.

При винификации, образовавшиеся танинно-белковые комплексы тихо и спокойно оседают на дно, увлекая за собой мелкие ненужные частички и вино постепенно осветляется (рис. 7).

Рисунок 7

Сводные братья, а папа - фенол

Танины в вине появляются двумя путями - из ягод и из древесины дуба. Интересно, что "дубовые" и "виноградные" танины относятся к абсолютно разным группам химических соединений, хотя и у одних, и у других есть в составе ароматические кольца.

"Виноградные" танины - прямые родственники флавоноидов, а "дубовые", хотя и имеют в своем составе фенольное кольцо, по характеру и повадкам кардинально отличаются от "ягодных". Основа "виноградных" танинов - сравнительно небольшие молекулы группы катехинов и лейкоантоцианидинов (рис. 5). Одиночные молекулы катехина и его собрата эпикатехина горчат и не проявляют активных дубящих талантов. Больше всего их содержится в косточках. Поэтому так желательно мягкое прессование в гидравлическом прессе. Лишняя горечь вину ни к чему.

 

В процессе созревания ягод катехины начнут образовывать союзы с родственными соединениями. Молекулы станут больше, и постепенно начнет проявляться их способность к дублению, способность к связыванию с белками и другими крупными молекулами. Из одиночек они превратятся в полноценные дубящие танины.

 

Способность молекул объединяться в группы у химиков называется реакцией конденсации - образование крупного из мелкого. Это кардинальное отличие виноградных танинов от бочковых. Поэтому их так и называют "конденсируемые танины".

"Дубовые" танины тоже имеют в своем активе ароматическое кольцо - его владелицы галловые или эллаговые кислоты.

Вместе с сахарами они образуют так называемые гидролизуемые танины. В отличие от "виноградных" их амплуа - не конденсация, а гидролиз (распад на части).

 

Гидролизуемые танины тоже обладают дубящим эффектом, но слабым - они слегка вяжут и придают полноту вкуса. Особенно это заметно при долгой бочковой выдержке у белых вин.

 

Окружающая среда - главный фактор воспитания

Синтез танинов напрямую зависит от условий жизни лозы. Не будем забывать, что это защитные соединения. Поэтому, если лоза испытывает высокогорный стресс или подвергается нападками микрофлоры, то танинов будет образовываться гораздо больше.

Их формирование происходит постепенно, и на каждом этапе созревания химическая природа этих фенольных веществ меняется.

Поэтому так важно добиться полного созревания ягод и правильно выбрать момент уборки. Если наступили дожди и виноград пришлось убрать раньше, то в вине мы получим молекулы, которые не обрели свою правильную химическую структуру. Ее уже нельзя будет изменить - "зеленые" танины уже никогда не станут "сладкими". Конечно, со временем или после оклейки можно частично от них избавиться, но идеальный вкус получить все же не удастся.

 

Спринтеры и стайеры

Качество и степень зрелости ягод будут определять методику работы на винодельне. Сильное дробление ягод, высокая температура брожения, спирт, применение искусственных ферментов, активное перемешивание сусла — все это увеличивает содержание полифенолов в сусле. Если это вино, которое планируется выпить в течение года, следующего за годом урожая, нужно извлекать из ягоды только "легкие" фракции танинов, которым не нужна долгая выдержка.

 

А если мы виноделы одного из гран крю классе, здесь свой сценарий. И нужно использовать ту широчайшую палитру химических соединений, которые дал лозе терруар. Поэтому необходим долгий спокойный контакт сусла с мезгой, очень бережное извлечение всего того, что дала природа. И долгая выдержка в бочке и бутылке - необходимо время, чтобы все соединения нашли друг друга, ненужные выпали в осадок, и в результате образовался тот неповторимый вкус и аромат, который свойственен именно этому конкретному терруару. И, да! На это нужны годы!

 

Есть в винном мире очень необычное семейство белых вин, которые рождаются при длительном (до 4-х месяцев) контакте сусла с мезгой, косточками и гребнями. Это кахетинские вина. Винификация вин проходит в квеври - глиняном сосуде, зарытым в землю. Их называют "янтарными" за цвет, который им подарили полифенолы. Большое количество этих соединений делает их практически лечебным напитком. Повышенное содержание антиоксидантов и других защитных веществ существенно снижает последствия алкогольной интоксикации и дарит долголетие.

 

Кокос, ваниль, бекон - и здесь "фенолы"!

Бочка - источник не только гидролизуемых танинов. Древесина дуба содержит замечательное вещество - лигнин. Это своеобразная "арматура", которая появилась у растений с их выходом на сушу из первобытного океана многие и многие миллионы лет назад, Это каркас, позволяющий сгибаться под ветром, не ломаясь, и всегда возвращаться в вертикальное положение.

 

Молекулу лигнина нельзя описать, ее как таковой не существует. Это непрерывная сеть из разнообразных фенольных полимеров, которые, постепенно распадаясь при сушке дерева или после обжига бочки, а потом - в кислой алкогольной среде вина, становятся прародителями целой ароматической гаммы - от пряно-ванильных ароматов до дымных тонов, так любимых многими потребителями вина (рис. 8).

 

Антоцианы - тоже полифенолы

Да, это так! И они играют огромное значение в жизни растений. Это пигменты, способные раскрасить наш мир всеми цветами радуги и подарить нам эстетическое удовольствие от созерцания самых разнообразных винных нарядов в бокале.

 

Автор текста и фото Ирина Годунова

Опубликовано в газете "Винная карта" № 165, апрель 2016 года

 

© 2017 ООО "Медиа Бизнес Пресс".

Любое воспроизведение материалов или их фрагментов возможно только с письменного разрешения редакции.